Alors qu'il est considéré comme l'une des révélations de ces derniers mois, Drake semble vouloir être reconnu de tous dans la profession. De ce fait, il a décidé de lancer un défi à l'un des maîtres du rap, Lil Wayne.
Drake sait qu'il est en train de prendre une place importante dans le monde la musique urbaine. Et il a envie de frapper un grand coup ! Pour cela, le Canadien, ancien acteur de Degrassi, a provoqué un de ses mentors, Lil Wayne, lors d'un duel : "J'aime lorsque je suis en studio regarder ces rappeurs kicker pour une cause totalement différente. Je rappe pour faire des albums, pour faire des chansons qui passent en radio mais ces mecs se préparent pour ces compétitions. Mon coeur sortirait de ma poitrine si je devais affronter quelqu'un pendant 3 rounds, des rounds bien long avec énormément de phrases à retenir. Je suis très inspiré par cela”. .Le chanteur de "She Will" propose un battle à Weezy en trois rounds sur des sons entre le hip-hop et les inspirations jamaiquaines.